에틸카바메이트(Ethyl carbamate)

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에틸카바메이트(Ethyl carbamate)  

에틸카바이트
카바이트
에틸렌

에틸카바메이트는 여러 가지 발효식품에서 발견되는 자연 발생적인 발암성 물질
독성은 이 물질이 대사되어 활성형태로 될 가능성은 활성화 정도와 해독 시스템에 따라 달라진다

에틸카바메이트는 우레탄(Urethane)으로도 알려져 있으며, 예전에는 동물의 마취제와 사람의 항종양 및 수면제로 널리 사용되었으나 1943년 쥐에서 폐종양의 형성을 유도하는 요인을 조사하면서 발암성이 알려지기 시작하였다. 1980년대부터 이 물질에 대한 연구를 시작하여, 이 물질은 암모니아와 에틸클로로포르메이트의 반응으로 생성되며, 식품에서는 주로 요소(Urea)와 에탄올을 가열할 때 생성된다는 점이 밝혀졌다. 그러므로 대체적으로 발효식품에서 많이 발견된다. 1990년대에 와서 빵(2 ppb), 간장(20 ppb)에서도 발견되었고, 에틸카바메이트 생성반응이 높은 온도에서 잘 일어나므로 강화와인이나 위스키 등에서 더 많이 검출된다. 이에 따라 1988년 알코올음료 생산업자들이 자율적으로 그 함량을 규제하여, 와인은 15 ppb이하, 증류주는 125 ppb 이하로 그 기준을 정하였다.

ClCOOCH2CH3 + 2NH3 → NH2COOCH2CH3 + NH4Cl
ethyl chloroformate          ethyl carbamate

CH3CH2OH + NH2CONH2 → NH2COOCH2CH3 + NH3
ethanol         urea               ethyl carbamate

종양형성의 메커니즘
인간이 섭취하는 식품에는 여러 가지 천연 발암제와 돌연변이 유발제가 들어있다. 이러한 물질들은 여러 단계에서 종양 형성을 유도하는데, 종양이 생기려면, 첫째는 섭취한 물질이 생물학적 활성을 가진 형태로 전환되어야 하며, 둘째는 활성형태의 물질이 DNA의 뉴클레오타이드 염기와 반응하여 염기를 전환 혹은 수정해야 한다. 그리고 변형된 염기는 세포내 DNA 복구 메커니즘에 의한 검색이나 수정에서 벗어나야 가능하다. 그러니까 암에 걸리려면 이 세 가지 단계를 거쳐야 가능하다. 생체 내로 흡수된 에틸카바메이트의 4-6 %는 변형되지 않은 채 오줌으로 배설괴고, 대부분(90-95%)은 간에서 에스테라제(Esterase)에 의해서 가수분해되어 에탄올, 암모니아, 탄산가스가 된다. 나머지 1 %가 문제를 일으키는데, 이 해독능력과 그 비율은 개인의 유전자에 따라서 달라진다.

에틸카바메이트의 규제
에틸카바메이트는 살균제(Diethylpyrocarbonate)로 처리한 과일에서 처음으로 검출되었으며, 이어서 이 살균제를 사용하지 않은 채소류에서도 자연적으로 생긴다는 것을 발견했다. 1985년 캐나다 온타리오 주류통제국은 정상보다 이 물질의 농도가 높은 캐나다의 와인과 증류주를 거부하면서 식품과 음료의 에틸카바메이트 문제를 제기하였고, 뒤에 미국연방정부도 알코올음료와 다른 식품의 에틸카바메이트 농도를 조사하여, FDA는 각 해당산업분야에서 제품 중 에틸카바메이트 실험방법을 발전시키고 그것을 감소시키는 방법을 찾을 것을 요구하고 있다.

다른 식품의 에틸카바메이트
몇 가지 연구에서 여러 가지 식음료의 에틸카바메이트의 농도를 분석하여 발표했다. 한 학자(Vahl)는 덴마크 식품 중, 빵에서 0.8-12 ppb, 요구르트에서 흔적-6.6 ppb, 테이블와인은 흔적-29 ppb, 포트와 셰리 등 디저트와인은 더 높은 7-61 ppb, 증류주인 럼은 0.5-25 ppb, 브랜디는 63-5,103 ppb이 들어 있다고 발표한 적이 있다. 이 수치는 전에 발표된 것과 완벽하게 일치한다. 또 다른 학자(Canas)들은 치즈에서 흔적-6 ppb, 간장은 46 ppb 이상, 청주에는 10-904 ppb 정도 있다고 밝혔다. 이 측정치를 기초로 하여 여러 가지 식품의 소비수준을 참작한다면 서양 사람에게 에틸카바메이트의 주요 공급원은 빵이라고 할 수 있다.

※ 알코올음료의 에틸카바메이트 함량(FDA 자료)
브랜디: 10-45 ppb
위스키: 55-70 ppb
럼: 2-5 ppb
리퀴르: 10-25 ppb
셰리: 10-40 ppb
포트: 23-26 ppb
와인: 10-15
사케: 55-60 ppb

매실주 담글 때 100일 넘기지 마세요.  흠 없는 매실, 도수 낮은 술 써야.
[중앙일보] 입력 2011.06.22
매실주에서 발암 추정물질인 에틸카르바메이트가 검출됐다. 매실이 많이 들어가고 알코올 도수가 높을수록 에틸카르바메이트의 검출량도 많았다. 한국소비자원은 21일 시 판 매실주와 가정에서 담근 매실주 33종을 수거해 분석한 결과 총 28종의 매실주에서 11~379ppb의 에틸카르바메이트가 검출됐다고 밝혔다. 국내에는 에틸카르바메이트 허용 기준이 없지만 캐나다·체코에선 와인은 30ppb 이하, 과실주는 400ppb 이하로 정하고 있다. 에틸카르바메이트는 국제암연구기관(IARC)에서 인체에 암을 발생시킬 수 있는 ‘2A그룹’으로 분류하고 있다. 동물 실험에서 암을 유발하는 것으로 확인됐으나 인체에 서는 확인되지 않은 물질이란 뜻이다. 매실주에서 검출되는 에틸카르바메이트는 매실의 씨에 있는 ‘시안배당체’란 독성물질이 알코올과 반응해 만들어진다. 술의 도수가 높고, 매실의 양이 많을수록 에틸카르바메이트 검출량이 많은 건 이 때문이다.
한국소비자원 측은 “오래 묵힐수록 좋은 과실주라는 인식 때문에 매실을 담근 채 술을 장기간 보관하는 경우가 많은데 그럴수록 발암 추정물질이 더 많이 생성된다”고 경고했다. 또 매실주를 담글 때는 ▶술은 도수가 낮고, 매실은 상하지 않은 것을 쓰고 ▶매실을 담그는 기간은 100일을 넘기지 않되 ▶햇볕이 들지 않는 건조하고 서늘한 곳에 보관하라고 당부했다.  한국소비자원 관계자는 “이번 조사에서 검출된 에틸카르바메이트의 양은 위험한 수준은 아니다. 하지만 매실주는 많은 사람이 즐겨 마시는 술인 만큼 식약청에 관리기준을 설정하라고 건의할 예정”이라고 말했다. 이에 대해 한 주류업체 관계자는 “국내 생산 매실주에서 검출되는 에틸카르바메이트 양은 외국의 허용치보다 낮다”고 설명했다.